Несмотря на то, что Леонардо Ди Каприо исполнилось 45 лет, он до сих пор числился самым главным холостяком Голливуда.
Многочисленные романы, многие из которых выглядели серьезными.
Леонардо в основном встречался с популярными моделями: Жизель Бундхен, Бар Рафаэли, Эрин Хизертон, Тони Гаррн, Келли Рорбах, Камила Морроне.
Все девушки были младше актера, некоторые романы не продержались и года, а некоторые были более 5 лет.
Ровно 23 года назад Леонардо снялся в популярном фильме — «Титаник». Вместе с ним в главной роли снималась Кейт Уинслет. Кейт и Леонардо общались все эти годы, у них очень тёплые отношения друг к другу. 
Актеры дружили, вместе выходили на ковровые дорожки, но дружба переросла в нечто большее. Как говорится в дружбе между мужчиной и женщиной всегда кто-то влюблён, по-видимому, это Кейт. Влюблённые вышли в свет во время совместного отдыха в Сен-Тропе.
Джек и Роза снова вместе затрубили все СМИ, Леонардо закрутил роман с Кейт как в «Титанике». А любящая женщина поддалась эмоциям и не стала сопротивляться зарождению новых отношений. Спустя 10 лет пара вновь сыграла возлюбленных. За свою игру в «Дороге перемен» оба были удостоены номинации на «Золотой Глобус».
В вечер вручения премий Кейт забрала статуэтку домой. В благодарственной речи она, конечно же, не упустила возможности признаться в любви коллеге: «Лео, я так рада, что могу стоять здесь и говорить, как сильно я люблю тебя, как сильно я люблю тебя уже вот 13 лет. Я люблю тебе всем сердцем, правда».
Ди Каприо же из зала посылал своей возлюбленной подруге воздушные поцелуи и, кажется, как и Кейт еле сдерживал слезы.
*