Диана покровительствовала более, чем 100 благотворительным организациям.
Создатели документального фильма о принцессе Диане рассказали, что она сотрудничала с организациями и фондами, которые вызывали опасение, если не сказать, неприятие королевского двора. Считалось, что благотворительная деятельность принцессы Уэльской являлась её тайным оружием и послужила созданию положительного образа, над которым она усиленно работала. И хотя благотворительные проекты всегда были «коронным номером» монархов для завоевания народной любви, но Диана Спенсер пошла дальше и стала посещать лепрозории и клиники с больными СПИДом. Её рукопожатие с пациентом открытой ею больницы с терапией ВИЧ и СПИД, произвёл настоящий фурор в обществе.
Этот жест сострадания сравнивали с поступком Эдварда VIII, который поцеловал обезображенного солдата во время Первой мировой войны. Деятельность Дианы вызывала большое неодобрение королевского двора, а сама королева намекала невестке о выборе более безопасного занятия. Многие полагали, что принцесса Уэльская использует рискованную благотворительность в свою пользу и против устоев королевского двора. СМИ уверены, что если бы она прислушивалась к рекомендациям королевы, то мир бы никогда не узнал принцессу Диану.